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作者:黄辛 来源: 发布时间:2017/12/22 21:59:18
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华东师范大学螺环氧化吲哚合成研究获重要突破

 

明升手机版(明升官网)12月22日上海讯(记者黄辛)华东师范大学明升手机与分子工程学院周剑课题组在螺环氧化吲哚合成研究中获重要突破,相关研究成果日前已在线发表于《自然•通讯》。

螺环化合物广泛存在于天然产物以及药物分子中,其高效构建对于药物研发具有重要意义。周剑课题组一直致力于螺环氧化吲哚这一类药物优势骨架的不对称催化高效构建,并先后取得了一系列研究成果。

据悉,周剑课题组在这项研究中利用“活化”的氧化吲哚螺环丙烷,发展了氧化吲哚螺环丙烷与硝酮、对氯苯甲醛和二聚巯基乙醛的环加成反应,实现了新的螺环氧化吲哚的合成,以及氧化吲哚螺环丙烷与对甲基苯胺经过开环环化反应高效合成二取代吡咯酮的反应。

同时,研究人员发展了氧化吲哚螺环丙烷与醛硝酮和酮硝酮的高选择性不对称环加成反应。当使用醛硝酮参与反应时,目标产物实现高达49%的回收率,同时还能以高回收率回收氧化吲哚螺环丙烷;当使用酮硝酮参与反应时,目标产物能实现高达88%的收率。

“该反应是首例高选择性的氧化吲哚螺环丙烷参与的不对称催化反应,同时也是首例非活化酮硝酮参与的不对称催化反应。”周剑教授表示,这一研究成果为手性螺环氧化吲哚的制备提供了新的高效合成方法,将有助于生物活性分子和药物的发现。

 
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