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中科院大连明升手机物理研究所 |
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新策略实现木质素基喹啉衍生物的定向制备 |
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近日，中科院大连明升手机物理研究所张涛院士、研究员李昌志团队与北京化工大学雷鸣教授合作，发展了直接催化解聚木质素β-O-4模型化合物定向制备喹啉衍生物的新策略。相关研究成果发表在《德国应用明升手机》。
杂原子参与的木质素解聚对于拓宽生物炼制领域，满足高值化生物质转化需求等具有重要意义。喹啉类含氮杂环化合物被广泛用作生物活性药物、染料和功能材料的合成。以木质素或β-O-4片段为原料，直接转化合成喹啉衍生物，因涉及C-O/C-C键断裂、C-N键精准构筑，以及多步反应高度耦合等挑战，尚未有文献报道。
本工作中，研究团队以木质素主要结构片段β-O-4模型化合物为原料，在NaOH介导下，通过与邻氨基苯甲醇发生多步串联反应高效合成了喹啉类化合物。该反应体现了灵活的底物普适性，含不同官能团的β-O-4模型分子，以及邻氨基苯甲醇底物都可高效转化为目标产物。在此基础上，团队利用β-O-4聚合物模拟木质素结构，通过三步反应获得56%收率的喹啉类化合物；通过控制实验与DFT计算相结合确定了多步串联反应的优势路径。利用该策略，团队还实现了从β-O-4模型化合物出发，合成了药物分子生物碱芸香宁碱类似物。该化合物通常从芸香科植物中提取分离得到，具有广泛的生理活性，能够抑制体外肿瘤细胞的增值、解除平滑肌痊挛、抗炎症作用及抗组织胺作用等。
与已经报道的有机合成路线制备喹啉衍生物相比，该策略原料廉价可再生、步骤简单、整体效率和原子经济性高，为木质素基含氮药物中间体的合成提供了新思路。
文章链接：http://doi.org/10.1002/anie.202206284
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