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作者:严涛 来源:明升官网明升体育app报 发布时间:2024/3/21 23:04:04
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研究发现烷基吡啶高效合成方法及在绿色农药中的应用

 

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西北农林科技大学植保学院分子靶标发现与绿色农药创制团队在前期构建了2-芳基吡啶的高效合成方法并合成了含吲哚的2-吡啶类抑菌化合物的基础上,揭示了挑战性更高的2-烷基吡啶的高效合成方法及其在绿色农药创制中的应用。近日相关研究成果在线发表于Organic Letters上。

该研究中,优化获得了较佳的反应条件,并证明该方法具有优异的底物兼容性,有机硼试剂适用于不同链长和取代的烷基-9-BBN,取代基可以选环烷烃、苄醚、苯胺和芳香烃等,芳香烃可为萘环或取代的苯环,

值得一提的是三甲基硅也能适用于此反应;2-吡啶铵盐适用于不同取代位置的富电子和缺电子的取代基,以此制备了结构多样的2-烷基吡啶类化合物。此外,通过分子间竞争实验初步研究了反应机理,尝试了“一锅法”从二甲胺原位生成铵盐后进行碳氮键活化合成2-烷基吡啶类化合物,进一步证明了该方法在药物合成中的实用性。

更重要的,利用该方法将单萜类天然产物与吡啶进行了杂交衍生。生测结果表明含柠檬烯、香芹酮和β-蒎烯的2-吡啶类化合物对水稻纹枯病菌、番茄灰霉病菌、油菜菌核病菌和苹果树腐烂病菌均有一定的抑制活性,并且均表现出比原天然产物更高的抑菌活性,表明通过该方法能丰富烯类天然产物的结构,提高相关天然产物的生物活性,增强其在植物保护中的实用性。

相关论文信息:http://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c00549

 
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